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維立西呱(英文名:Vericiguat)商品名為唯可同,是是一種新型的口服、可溶性鳥苷酸環(huán)化酶(sGC)激動劑,用于惡性慢性心力衰竭和左心室射血分?jǐn)?shù)降低(HFrHF)患者的治療,能夠降低患者因心血管死亡和心衰再次住院的風(fēng)險。

維立西呱通過直接刺激sGC,并穩(wěn)定一氧化氮(NO)與sGC的結(jié)合,從而增強(qiáng)L-ARG-NO-sGC-cGMP信號通路,提高細(xì)胞內(nèi)cGMP水平,松弛平滑肌,進(jìn)而減輕心臟負(fù)擔(dān),減緩心力衰竭的發(fā)展。



維立西呱歷史

心力衰竭是一種復(fù)雜的臨床綜合征,其特征是心臟無法泵出足夠的血液以滿足身體需求。長期以來,科學(xué)家們一直在尋找新的治療策略來改善心衰患者的癥狀、生活質(zhì)量和生存期。

在對心力衰竭治療新途徑的探索中,可溶性鳥苷酸環(huán)化酶(sGC)刺激劑成為了一個有潛力的研究方向。為了尋找可以靶向可溶性鳥苷酸環(huán)化酶(sGC)的藥物,1994年,拜耳醫(yī)藥公司開始進(jìn)行相關(guān)研究。

經(jīng)過多年的研發(fā),從化合物YC-1到riociguat,最終在2009年成功研發(fā)出刺激效果佳、半衰期長的維立西呱(vericiguat)。自2013年對維立西呱展開臨床試驗起,一直到2016年的三期臨床試驗,已證明維立西呱能顯著降低患者心血管原因死亡或首次HF住院的發(fā)生率。

2021年1月,維立西呱片獲得美國食品藥品監(jiān)督管理局(FDA)的批準(zhǔn)上市。2022年5月,維立西呱在中國上市,用于發(fā)生失代償事件的心衰患者。



維立西呱合成路線

根據(jù)拜耳公司在W02011/147809、W02013/076168等專利文獻(xiàn)中的報道,目前維立西呱的合成路線主要是通過不同的方式構(gòu)建中間體3,然后與氯甲酸甲脂反應(yīng)得到維立西呱粗品,再與DMSO形成溶劑合物,最后打漿去除DMSO得到維立西呱成品。


這里為大家列舉一種文獻(xiàn)中報道的合成維立西呱中間體,再與氯甲酸甲脂發(fā)生反應(yīng)得到目標(biāo)化合物維立西呱的合成路線。



維立西呱的研究距離完全成熟的階段依舊存在一定的距離,更好,更完善的合成工藝方法依舊需要不斷研究與開發(fā)。恒豐萬達(dá)提供與維立西呱合成有關(guān)的中間體相關(guān)服務(wù)。



維立西呱雜質(zhì)

盡管維立西呱在治療慢性穩(wěn)定性心衰中有卓越的效果,但依舊存在一些潛在的副作用的。在開始治療或劑量增加時,維立西呱可能導(dǎo)致血壓下降。其次,維立西呱也可能會對引起血紅蛋白下降、引發(fā)腎功能下降、導(dǎo)致惡心、嘔吐等癥狀。



事關(guān)心力衰竭的治療,我們不能忽視為維立西呱的副作用,對維立西呱藥品的純度應(yīng)更加嚴(yán)格,否則會產(chǎn)生無法控制的副作用和危害性。在維立西呱藥品檢測中,維立西呱雜質(zhì)是不可或缺的必備品。

恒豐萬達(dá)作為一家擁有自主藥物雜質(zhì)對照品品牌的公司,提供小分子化合物合成定制及制備分離等服務(wù),產(chǎn)品包括藥物標(biāo)準(zhǔn)品、藥物雜質(zhì)對照品、特色中間體、分析檢測以及化合物定制合成服務(wù)。匯集超數(shù)萬種雜質(zhì)對照品和標(biāo)準(zhǔn)品,已完成數(shù)百種特色中間體定制合成。種類齊全,涵蓋98%以上前沿仿制藥項目。



公司常規(guī)配置COA,HPLC, H-NMR,MS滿足基本需求。企業(yè)根據(jù)自身需求,可另外檢測C-NMR、TGA、QNMR、IR、UV、二維譜等。適用于藥物的分析與質(zhì)量控制。



參考文獻(xiàn):

FOLLMAN M, ACKERSTAFF J, REDLICH G, et al. Disco-very of the soluble guanylate cyclase stimulator veniciguat( BAY 1021 189 ) for the treatment of chronic heart failure[J] .J Med Chem ,2017 ,60( 12) :5146 -5161.

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