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希望與大家一起交流與催化有關(guān)的話題。

前沿速遞 | Pd類催化劑在交叉偶聯(lián)反應(yīng)和末端炔烴的還原二聚化中的作用


本期文章選自angewandte chemie期刊angew. chem. int. ed.近一月報(bào)道的比較有特色的催化方面的最新進(jìn)展。主要選取了pd類催化劑在交叉偶聯(lián)反應(yīng)和末端炔烴的還原二聚化中的作用。
文中涉及的pd類催化劑和mandyphos配體小辣椒官網(wǎng)有售。小辣椒作為國內(nèi)細(xì)分領(lǐng)域的專業(yè)特種化學(xué)品服務(wù)商,將持續(xù)為研究者提供學(xué)術(shù)支持。

1.enantioselective synthesis of tertiary β-boryl amides by conjunctive cross-coupling of alkenyl boronates and carbamoyl chlorides
在β-位帶有叔官能團(tuán)的羰基化合物是化學(xué)合成中的重要中間體,它們是許多天然產(chǎn)物和藥物相關(guān)試劑的核心特征。一般來說,醛醇加成、mannich加成和共軛加成反應(yīng)是構(gòu)建β-叔官能羰基化合物的重點(diǎn)關(guān)注策略。在這篇報(bào)道中作者提出了一種叔β-硼基羰基合成的替代途徑,即,通過α-取代的烯基硼“酸酯”配合物和氨基甲酰氯親電子試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng),在鈀催化劑與mandyphos結(jié)合使用下,從簡(jiǎn)單易于獲得的材料快速獲得高產(chǎn)率和化學(xué)選擇性的對(duì)映體富集的叔硼酰胺。同時(shí)該研究詳細(xì)報(bào)道了反應(yīng)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化以及在(+)-adalinine合成中的應(yīng)用。(angew. chem. int. ed. 2022, e202116784)
https://doi.org/10.1002/ange.202116784

2.Palladium-Catalyzed Tail-to-Tail Reductive Dimerization of Terminal Alkynes to 2,3-Dibranched Butadienes
過度金屬催化或介導(dǎo)的炔烴的轉(zhuǎn)化反應(yīng)已成為合成生物活性化合物、功能材料和天然產(chǎn)物的極其強(qiáng)大的工具。其中,末端炔烴的二聚化作為一種原子經(jīng)濟(jì)且簡(jiǎn)單的合成共軛烯、二烯和二炔的方法,是一直以來關(guān)注的重點(diǎn)。在這篇報(bào)道中,作者首次描述了鈀催化的末端炔烴的尾對(duì)尾還原二聚化,帶有多種敏感官能團(tuán)的芳香族末端炔烴以及脂肪族末端炔烴被有效地轉(zhuǎn)化為2,3-二支化丁二烯。這些丁二烯可以進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為更有用的復(fù)雜分子。同時(shí)實(shí)現(xiàn)該反應(yīng)的關(guān)鍵是適當(dāng)控制溶液酸度(Scheme 1)。反應(yīng)的底物兼容情況見Scheme 2。作者同時(shí)研究了本方法的合成應(yīng)用(Scheme 3)并提出了一種Pd催化的末端炔烴尾對(duì)尾二聚化的循環(huán)機(jī)制(Scheme 4)。(Angew. Chem. Int. Ed. 2022, e202116870)
https://doi.org/10.1002/anie.202116870

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本期文章選自Angewandte Chemie期刊Angew. Chem. Int. Ed.近一月報(bào)道的比較有特色的催化方面的最新進(jìn)展。主要選取了Pd類催化劑在交叉偶聯(lián)反應(yīng)和末端炔烴的還原二聚化中的作用。
文中涉及的Pd類催化劑和MandyPhos配體小辣椒官網(wǎng)有售。小辣椒作為國內(nèi)細(xì)分領(lǐng)域的專業(yè)特種化學(xué)品服務(wù)商,將持續(xù)為研究者提供學(xué)術(shù)支持。

1.Enantioselective Synthesis of Tertiary β-Boryl Amides by Conjunctive Cross-Coupling of Alkenyl Boronates and Carbamoyl Chlorides
在β-位帶有叔官能團(tuán)的羰基化合物是化學(xué)合成中的重要中間體,它們是許多天然產(chǎn)物和藥物相關(guān)試劑的核心特征。一般來說,醛醇加成、Mannich加成和共軛加成反應(yīng)是構(gòu)建β-叔官能羰基化合物的重點(diǎn)關(guān)注策略。在這篇報(bào)道中作者提出了一種叔β-硼基羰基合成的替代途徑,即,通過α-取代的烯基硼“酸酯”配合物和氨基甲酰氯親電子試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng),在鈀催化劑與MandyPhos結(jié)合使用下,從簡(jiǎn)單易于獲得的材料快速獲得高產(chǎn)率和化學(xué)選擇性的對(duì)映體富集的叔硼酰胺。同時(shí)該研究詳細(xì)報(bào)道了反應(yīng)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化以及在(+)-adalinine合成中的應(yīng)用。(Angew. Chem. Int. Ed. 2022, e202116784)
https://doi.org/10.1002/ange.202116784
8樓2022-03-02 10:51:35
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laajoo

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6樓2022-03-02 10:41:19
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2.Palladium-Catalyzed Tail-to-Tail Reductive Dimerization of Terminal Alkynes to 2,3-Dibranched Butadienes
過度金屬催化或介導(dǎo)的炔烴的轉(zhuǎn)化反應(yīng)已成為合成生物活性化合物、功能材料和天然產(chǎn)物的極其強(qiáng)大的工具。其中,末端炔烴的二聚化作為一種原子經(jīng)濟(jì)且簡(jiǎn)單的合成共軛烯、二烯和二炔的方法,是一直以來關(guān)注的重點(diǎn)。在這篇報(bào)道中,作者首次描述了鈀催化的末端炔烴的尾對(duì)尾還原二聚化,帶有多種敏感官能團(tuán)的芳香族末端炔烴以及脂肪族末端炔烴被有效地轉(zhuǎn)化為2,3-二支化丁二烯。這些丁二烯可以進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為更有用的復(fù)雜分子。同時(shí)實(shí)現(xiàn)該反應(yīng)的關(guān)鍵是適當(dāng)控制溶液酸度(Scheme 1)。反應(yīng)的底物兼容情況見Scheme 2。作者同時(shí)研究了本方法的合成應(yīng)用(Scheme 3)并提出了一種Pd催化的末端炔烴尾對(duì)尾二聚化的循環(huán)機(jī)制(Scheme 4)。(Angew. Chem. Int. Ed. 2022, e202116870)
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9樓2022-03-02 10:52:40
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tzynew2樓
2022-03-02 10:40   回復(fù)  
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Eliza3147樓
2022-03-02 10:51   回復(fù)  
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